Karl Wendlinger 1968. december 20-án született Kufsteinben, első lépéseit az autósportban 15 évesen, 1983-ban tette meg, amikor gokartozni kezdett. Lenyűgöző teljesítményének köszönhetően 1988-ban megkezdhette az első Forma-3-as szezonját, a következő évben pedig megnyerte a német bajnokságot. Ezzel kellő figyelmet kapott ahhoz, hogy a Mercedes gyári csapatával – többek között Heinz-Harald Frentzennel és Michael Schumacherrel – rajthoz álljon az 1990-es sportautó-világbajnokságon.
1991-ben folytatta a versenyzést a Mercedes sportkocsikkal, és az év vége felé a csapatfőnök, Jochen Neerpasch két védencét is bevitte a Forma-1-be. Schumacher a Jordan csapathoz került, mielőtt a Benettonhoz szerződött, Wendlinger pedig a Leyton House-ban debütált a szezon utolsó két nagydíján.
A következő évre a Leyton House kiszállt, a March néven induló istálló azonban sokkal rosszabb anyagi kondíciókkal bírt, így csodaszámba ment, hogy nyolc kiesés mellett hatszor sikerült célba érnie – Montrealban ráadásul a pontszerző 4. helyen.