„Te vagy a legrosszabb színész, akivel valaha találkoztam. Senki sem mondta neked, hogy brit akcentussal kellene beszélned?… Akkor rúgd ki az ügynöködet!” – emlékezett vissza Jake Gyllenhaal, mit mondott neki Peter Jackson a Gyűrűk ura gyengén sikerült castingján.
A Tolkien könyveiből adaptált trilógia castingja meglehetősen kalandos volt, a rendező Sean Connerytől Nicolas Cage-ig számtalan ikonikus színészt meghallgatott Középfölde karaktereit keresve. Zsákos Frodó szerepével kapcsolatban különösen válogatósnak bizonyult: kifejezetten egy fiatal, viszonylag ismeretlen angol színészt szeretett volna a főszerepre szerződtetni. Ennek ellenére azért a világ minden tájáról hallatott meg jelölteket, így került a castingra a ma már A-listás amerikai színész, Jake Gyllenhaal is.
Az akkor húszéves, kisfiús megjelenésű Gyllenhaal ügynökei szerint tökéletes hobbit-jelölt volt, a meghallgatáson azonban fény derült néhány hiányosságra, például hogy fogalma sincs Tolkien világáról, a castingra készült felületes forgatókönyvek pedig nem igazán voltak segítségére. A színész már többször is mesélt róla, hogy baltázta el a lehetőséget, elmondása szerint az egyik jelenetben például instrukciók hiányában a lehető legtermészetesebb módon kapta fel az Egy Gyűrűt, majd megkérdezte az alkotókat, hogy „Így gondoltátok?”.